Se ubica desde los primeros tiempos de la Reconquista fuera del recinto amurallado para albergar el mercado de la ciudad, por lo que en principio se denominó Plaza del Mercado. En ella se celebró el primer acto de acción de gracias por la rendición de la ciudad, allá por el año 1487 y de allí partió la comitiva que con el obispo Pedro de Toledo al frente, al que acompañaban los Reyes Católicos, entró en la ciudad para tomar posesión de ella.
En la Plaza se ubicó un mesón con el fin de dar albergue a los moros que venían a trabajar a la ciudad y que no podían pasar la noche intramuros. En 1507 la Orden de los Mercedarios que ocupaba la Ermita de San Roque, junto a la de la Victoria, erigieron en esta Plaza su Iglesia y Convento bajo la advocación de Nuestra Señora de la Merced.
El 6 de Abril de 1820, se acordó llamar a ésta Plaza, de Riego. En el centro de la plaza, hasta 1842, antes de la construcción del monolito a Torrijos y sus 46 acompañantes, por el arquitecto Rafael Mitjana, existía una fuente. Se pensó erigirlo en las playas de San Andrés (donde fueron fusilados) o en la parte trasera del Convento de Nuestra Señora del Carmen, finalmente se colocó una cruz de piedra en el lugar del fusilamiento.
La plaza adquiere un trascendente significado liberal y se convierte en un simbólico lugar conmemoratiavo del triunfo de la lucha ideológica por la libertad constitucional. El monolito tiene en su base cuatro cartelas.
En una de las esquinas de ésta plaza, nacerá el 25 de octubre de 1881, el que habría de convertirse en pintor universal, Pablo Ruiz Picasso.